2017年5月から、公式YouTubeチャンネルへの動画投稿を本格スタートした。
当時、YouTubeは動画配信プラットフォームとして大きな注目を集めていた。視聴者層も若く、10～20代のユーザーが多く利用していた。一方、楽待に登録している会員の年齢層は30~40代が最も多く、10~20代は少ない。このままではユーザーが高齢化し、サイトが廃れていってしまうかもしれない。そういった考えから、YouTubeでの動画配信をしようと考えた。
しかし、社員の中に動画の撮影や編集ができるものは1人もおらず、動画制作を任命されたマーケティング部の社員2名が撮影や編集の勉強をしつつ、思考錯誤しながら動画を制作する日々が続いた。
初めて制作した長尺動画は、当社社員が購入した築古戸建てを不動産投資家の広之内友輝さんがチェックする動画だった
動画投稿を始めた当初、楽待サイトの会員からは評判が良くなかった。「動画を観る習慣がないから、動画ではなく記事にしてほしい」「文字で読みたいから、動画には全てテロップをつけてほしい」などの意見が多く、2017年頃の動画には全文テロップをつけて、動画の音声を出さなくても内容が分かるように編集を行っていた。
ただ、YouTubeが人々に浸透していくにつれ、だんだんと支持する意見も増えていった。
2018年2月には動画編集の経験があるメンバーが入社し、動画のクオリティも大きく向上。2018年7月にはチャンネル登録者1万人を達成し、同月に公開した「孤独死の現場、『特殊清掃員』に密着取材」という動画は公開1カ月で40万回再生され、当時過去最高となる再生回数となった。