2007年9月にベンチャーキャピタルから4500万円の増資を受け、新たな事業をスタートさせる。それが、住宅のポータルサイト「住宅の楽待」である。
新たに住宅のポータルサイトを始めた目的は、ある不動産会社の一言だった。
「実需の物件は掲載できないのか？」
実需とは「実際の需要」の略で、自分が住む目的で購入する不動産（住宅）のことを指す。いわゆるマイホームだ。
不動産会社に電話営業をする際、投資用物件を扱っているか質問すると「投資用物件を扱うことはあるが、実需の物件の方が多い」と言われることが多かった。このことから、住宅も掲載できるサービスを作れば一度の商談で複数商品を販売できると思い、2008年3月に「住宅の楽待」サイトをリリースする。いわゆる事業拡大戦略をとったのだが、この判断をのちに後悔することとなる。
ちなみに、「住宅の楽待」は「投資の楽待」同様、マイホームの希望条件を楽待に登録すると、不動産会社から提案が届くといったサービスだった。住宅のマッチングシステムを作ることで、他の大手ポータルサイトとの差別化を図った。